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Togni试剂II
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Togni试剂II历史
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Togni试剂II的制备
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Togni试剂II的特性
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物理特性
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化学性质
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Togni试剂II的用途
Togni试剂II 编辑
Togni试剂II(1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one)是有机合成中用于直接亲电三氟甲基化的一种化合物。
Togni试剂II历史 编辑
该化合物的合成、特性和反应性在2006年由苏黎世联邦理工学院的AntonioTogni和他的同事首次描述。这篇文章还包含了Togni试剂I（1,3-二氢-3,3-二甲基-1-（三氟甲基）-1,2-苯并咪唑）的信息。
Togni试剂II的制备 编辑
该合成包括三个步骤。在第一步中，2-碘苯甲酸被高碘酸钠氧化并环化为1-羟基-1,2-苯并碘酚-3(1H)-酮。然后通过与醋酸酐的酰化反应和随后与三氟甲基三甲基硅烷的取代反应可以得到目标化合物。另外，三氯异氰尿酸可以作为氧化剂，代替高碘酸钠，用于较新的一锅合成法。
Togni试剂II的特性 编辑
物理特性
该化合物结晶为单斜晶体结构。空间群是P21/n，单元格中有四个分子。根据晶体学数据，推断其密度为2.365g-cm-3。
化学性质
纯的托尼试剂II在室温下是可转移的。将其加热到熔点以上将导致强烈的放热分解，其中三氟碘甲烷（CF3I）被释放出来。在149℃以上的温度下，其成分热已被确定为502J-g-1。在乙腈中重结晶时，观察到少量的三氟甲基-2-碘苯甲酸酯和2-碘苄基氟化物作为分解产物。托格尼试剂II与强碱和强酸以及还原剂反应剧烈。在四氢呋喃中，该化合物会聚合。
Togni试剂II的用途 编辑
托格尼试剂II用于有机化合物的三氟甲基化。对于酚类化合物，最好是在正向位置上进行取代。通过使用过量的托格尼试剂II，可以获得第二次取代。与醇类反应产生相应的三氟甲基醚。在铜的催化下，烯类的三氟甲基化是可能的。
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